艺术品只要能够打动人，就是一件好的作品。即使知道草间弥生画点点的原因是因为她从10岁开始就看到圆点点，并不会让你真正发自内心收藏她的作品，而你喜欢不喜欢这件作品，才是关键。对于作品的分析也只是帮助你更了解它，但是，如果没有意愿想要收藏，不管这个作品的分析或者评论多精彩与深刻，都与购买无缘了。“艺术市场跟艺术电影一样，很多时候不在于你有没有能力去分析它，而是在于你有没有力气去在乎它，很多人买了就只是买了，没有打算要懂它，出品拍《教父》的老板，很可能不在乎《教父》里边到底带有多少的信息。”

蔡康永第一次执意要在拍卖行里竞拍的作品，是赵能智的《影子》，原因是赵能智很明确地捕捉到人性中的溃烂或者是阴暗的部分。蔡康永为了这张画，去了拍场竞拍，而这张画被安排在赵无极或者是常玉的后面，“前一秒钟大家为了作品全场轰动到整个沸腾，等那个沸腾还没有停息，赵能智上场，然后根本没有人醒过来，我就立刻买到了，拍卖结束的时候我碰到禚宏顺，他就说：‘你买到了那一张?’我说：‘对啊’，他说：‘我本来要买的，可是因为大家还在热血沸腾，没有注意到他上拍，结果就被你买走了’，我说：‘还好，你没有买，不然我就买不到’。”1999年在高雄的山美术馆(今北京的山艺术·北京&北京林正艺术空间)举办了来自四川成都的郭伟创作展“包扎状态”，在杂志上看到展览广告很心动的蔡康永特地从台北感到高雄看展并询问购买的可能，当时未果而却在2000年台湾拍卖上看到上拍郭伟的《室内蚊子与飞蛾系列No.5》，于是惊喜之余的蔡康永顺利得标。除了这两幅作品，蔡康永就没有什么要把自己喜欢的画从拍场亲自买回来的经历了。

而这种得标的喜悦，对蔡康永来说是很私人的感觉，在他的认知中，他不是那种认为需要把在艺术上审美的雷区传递给他人的人。“不会去与人分享的原因是因为我觉得那种感觉太个人了，根本不应该想要说服别人，他们也会被这件事打动。”而这种为了一幅画亲自到拍卖现场的情况，也只发生了两次，究其原因，蔡康永回答得淡然但深刻：“我们自己在成长的过程当中一直在摸索我们自己到底喜欢什么跟讨厌什么，这些东西是帮助我们辨认的一个方法，所以人为什么去旅行?我觉得你不去威尼斯之前，你不去里约热内卢之前你就不知道有城市是长成这样的，为什么有人去了京都会大受震撼，或者有人去了非洲会大受震撼，就是因为你一直呆在台湾，你不知道是这个样子的，然后你在非洲看到落日，你在北海道看到下雪，你才会想到说原来地球是这样子的，北海道没有因为你才长这样子的，北海道本来就长这样子，可是你去了以后就知道原来北海道给我这么大的感觉，我根本不应该住在花莲的，我应该住在北海道，这个事情其实就是你摸索的过程，你不去北海道，你不知道你怎么爱下雪的雪景，可是去了以后你就觉得说我属于这里，我属于京都，我属于东京，买画也是这样，我觉得画家费神替你画出的，他也不知道为谁画的，就是画了，很费力地画了，可是你看到的时候，你觉得这个画跟你有特殊的关联，这个感觉其实你自己在摸索，我是一个什么样的人，就像我现在看赵能智，我选的那些画，我就觉得说，我已经不是那一个惨绿的、溃烂的人了，我已经充分理解人生是这样的，所以我不需要一个艺术品替我说明这么件事。”

艺术品之于收藏家的意义也许就真是这件艺术品吻合了他人生中的某个片段的感受，而也只在那种特别的时刻他一看到就会感动的作品，像一见钟情的恋人一样。然而当时间点往前推移，这件艺术品对收藏家的意义也许不再这么浓烈，但是，要卖，似乎也找不到充分的理由，放在那里也许是一个恒定的方法，就像小时候很心爱的玩偶，等到年龄大了，不再喜欢了，但，不见得就要卖掉那些玩偶。“他们现在对我来讲已经没有一定要在的意思了，所以就可以卖，可是因为也不是多么市场上主流的东西，卖了也不能带来什么，你是不是要卖，也可以卖，可是换不了多少钱。”蔡康永这么看待这两件作品。

在各大博览会举办的同时，我们也常看到与之同时的收藏展，来自世界各地不同的收藏家，纷纷拿出他们最自豪的收藏让世人观看，让大家了解他们对艺术的理解与品位。但是，这种事情至今却没发生在已经很有大众知名度的人身上，蔡康永也如此。就像是解数学习题一样的直接与简单，蔡康永认为要彰显自己对于特定知识领域的了解，他会选择写博客，而不是用艺术展览来彰显，因为这并不是解决这道题最有效的方法。对于已经有知名度和大众影响力的演艺人员而言，他们反而更重视自己的私生活，“我们不需要一直做宣言，我们平常已经有机会做宣言了。”蔡康永这么说。于是，收藏这么些年，蔡康永也练就一身应变功夫，这全都来自于蔡康永个性中对于人性的了解，“有人会提出来用什么来换我的作品，我后来就统统都不讲我有什么了，省得人家来烦我，我们明明站在展览里边面对这个是我买下的东西，我们都假装不知道那个是谁买下来的，以免被承受巨大的人情压力。”对于艺术作品、艺术市场的态度，蔡康永有着他一贯的闲散与随意。接触艺术，那也要等蔡康永有时间，对于金融危机之后的艺术市场崩盘，蔡康永也不担心，因为自己并不是持续观察这个市场，担心又有何用。而日前在台湾出版的《你买这个做什么?蔡康永和买画的朋友们》也是一本蔡康永对艺术观察的总结报告。当然在2011年3月，蔡康永为Highline United China设计的限量女鞋即将面市，这也是蔡康永第一次当了回设计师，直面消费者的需要。