在演艺圈，蔡康永算是资历颇深的前辈，在艺术收藏的领域，蔡康永也是这么样的人物。但由于蔡康永对于自己收藏的艺术品一直是保持谨慎与私密的态度，所以，大众并没有太多的机会去了解蔡康永对于艺术的见解与收藏的作品。到底蔡康永对艺术与艺术收藏是怎么思考的呢?

祖籍浙江宁波的蔡康永，其父蔡天铎为台湾最有资历与名望的律师，1949年迁台为上海中联轮船公司的老板，负责将上海的政要与权贵安全地送至台湾的运送业务。蔡家父辈之间对与艺术的见解与认识，尚属于交友、送礼的层次。这种以画来社交来推动人情往来的艺术收藏观念，蔡康永自然不会接受更不会去学习。对于蔡康永来说，他欣赏的是艺术品中的自由与叛逆。蔡康永是在15岁的时候，有了他的第一次买画的经验。才15岁的他，下课被在牌桌上的父亲嘱咐要去画廊购买其父朋友顾将军的儿子顾福生个人首展作品，蔡康永匆匆到画廊一看，很多作品都已经标上红点卖出，只买上了一幅版画作品回家交差，那次的经验让蔡康永明白买画其实可以就这么出于功利或者人情的目的。等到蔡康永从UCLA毕业回国在电视娱乐圈就业之后，他也曾经想过买画，但是，都很碰巧地遇到画已经销售出去的状况，而蔡康永真正意义上出于自己的意愿买下的画，是奈良美智的一幅小画，这幅画当时才1000元美金，是介于奢侈品消费与艺术品/设计品收藏之间的价位，所以，蔡康永不觉得有什么心理负担。

蔡康永的收藏在台湾演艺圈也算是异类。虽然台湾的娱乐节目这么奔放与欢乐，但在艺术喜好上集体偏向古董收藏，品位显得拘谨与保守。而彼此之间以艺术会友的情况也很少发生，一来是当代艺术自带的不想被人了解，二来是演艺圈没外界想象中的那样有闲心关心艺术。所谓的“当代艺术自带的不想被了解”，在蔡康永看来是当代艺术不可避免的有一种标新立异的特质，这里边是当代艺术区隔自己与其他人的明显特质在作祟。我们可以想象如果家里面能够放一个达明安·赫斯特切成两半的牛，或者是一整只鲨鱼泡在液体里面的作品，演艺圈的人会认为酷极了。若不是受限于康熙来了的预算，蔡康永真的会摆一件。在他看来，收藏家有两种风格，一种风格是别人有什么我就要有什么的，如果别人家里面有赵无极，可能自己家里也有赵无极，会更融入这个群体、这个阶级。另外一种是收藏当代艺术的人，这类人反而比较是别人没有什么我要有什么的。但是，老实说当代艺术有很多作品都不好收藏，如艾未未巨大的柱子、大理石弄成的明朝的椅子，都很占地方，一旦购买又需要跟他人解释，这种作品就不是蔡康永的“菜”。其实，当代艺术这种在欣赏上的门槛儿，标榜自己与其他人不同正是这类收藏者的重要乐趣。而在演艺从业人员当中，除非自己曾经有过美术相关的教育养成，不然，很难主动地去接触或者认识当代艺术。早前不久荒木经惟拍摄汤唯的作品，提供艺术家与艺人合作也打造了很舒适的认识环境来让演艺圈更好地去认识这位艺术家，同样的道理，要让民众去认识当代艺术，除了上述的两种方式，又有什么更好的方法?

蔡康永跟其好友陈冠宇(J·CHEN)两个人在一起聊天的时候，常会做一件很有意思的事情，那就是彼此拿出一个已经在市场上完全站稳了的艺术家，互相询问对方十年前看到这件作品时，是否会用那个价格买下，比如说张晓刚如果十年前是一万美金，对方会有这个眼力把作品买下来与否。这种核对的方法很有趣，因为这提供了藏家对自己的眼光重新审慎的空间与机会。在这游戏中，蔡康永与陈冠宇一定会有把握的买下的，比如说奈良美智、比如说张晓刚(只可惜蔡康永接触到张晓刚时，他的画已经很难买到了)，而也有一些是蔡康永不会买的，比如说达明安·赫斯特的圆点点画，或者是张洹，甚至村上隆。(由于村上隆的卡通特质很强，在他的作品刚出现时，公仔设计和艺术中间的界限是很明确的，但是用现在的角度来看，是否有这个必要性去收藏村上隆的作品，就很难说了。玩这种游戏也好，真实去收藏作品也好，其实都是对自己眼光的确认。在蔡康永的眼里，很多人做收藏的乐趣就在于由客观环境来验证自己的眼光独到，在主流市场还来不及反应，就已经看到这件艺术作品的价值，下手为强地买下，这种过程往往给人很爽的感觉，就像是在演艺圈常见听闻人提起在林志玲或者周杰伦还没有红的时候，就已经跟人家说过自己知道这个人一定红的事迹，讲这种话的心情就跟比别人提早买了艾未未，比别人提早买了张晓刚是一样的事。