以《古木寒泉图》、《溪桥策杖图》、《寒原宿莽图》等作品为代表的粗笔水墨山水显示文徵明绘画的另一种风格。《古木寒泉图》是画家80岁时作品，窄长的立幅画出矗立的松柏，映衬后面山涧直泻而下的飞瀑，在下方汇成流泉，意境清幽，气势雄放而不失雅静，属于不多见的“粗文”一体。对比常见的文徵明细笔山水，此图予人以面目一新之感。文徵明的人物画颇具特色，《湘君湘夫人图》是他46岁时所作。画家以高古的笔墨和造型塑造屈原《九歌》中两位女神的形象，游丝般的线描高简流畅，人物用朱色傅染，顾盼呼应和缓缓行进的动态，溢露出真挚细腻的感情色彩，显示画家对于迥出时流高雅格调的追求。文徵明画花卉以兰竹为主，“以风意画兰。以雨意画竹”，所作墨兰潇洒飘逸，世人名之曰“文兰”。

唐寅（公元1470一1523年）出生苏州城内的酒肆商人家庭。天资聪颖，少年时便有才名。30岁以前读书求知，热衷功名仕进。他参加南京应天府乡试，高中第一名解元，赴京考试时却被卷入“科场行贿案”，蒙受牵连遭到革黜。遭受到这一打击唐寅仕途无望，乃游历名山大川，之后回到苏州从事诗文书画创作，依靠卖画度日，生活作风更加放荡不羁。他在图章中自题“南京解元”、“江南第一风流才子”，流露出对功名利禄的鄙薄和对封建礼教的嘲弄。唐寅的性格行为与文徵明不同，坎坷的遭遇使他的诗文书画流露出傲岸不平之气。他还试图从佛学寻求痛苦心情的解脱。

唐寅擅长画山水人物，写意花鸟绘画也有独到之处，全面的绘画功力为许多吴门画家所不及。《山路松声图》、《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《西洲话旧图》、《古木幽篁图》等作品具有唐寅个人的风格特色。人物画除表现文人雅士外，大量以仕女为题材，一些表现歌伎生活的作品占有相当比重。《李端端乞诗图》和《陶谷赠词图》描绘文人墨客与歌伎间有违名教礼法的风流韵事，大胆向封建礼教挑战。唐寅的人物画有白描、设色，也有精致的工笔重彩。《孟蜀宫伎图》是唐寅仕女画代表之作。《秋风纨扇图》用水墨画秋风中一女子执纨扇面露悲戚之情，题诗：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请把世情详细看，大都谁不逐炎凉”，对社会下层妇女寄予深刻的同情，讽刺世态炎凉的社会风气，思想内涵超过前人作品借纨扇隐喻妇女遭受遗弃的“宫怨”图画。