虞世南和欧阳询都主持书学（唐代六门国学之一），在笔法传授上有着特殊的贡献。虞世南传授笔法给他外甥陆柬之。陆柬之有《文赋》、《兰亭诗》墨迹传世，有婉雅之趣，可见虞世南之流韵，陆柬之子彦远，传其家法，时称小陆。陆彦远又传给他的外甥张旭。张旭所传楷书《郎官石柱记》颇有虞体风采。褚遂良曾向虞世南请教：“某书何如（智）永师？”虞世南答道：“吾闻彼一字直五万。君岂能若此者？”褚又问：“何如欧阳询？”虞答：“闻询不择纸笔，皆能如志，君岂能若此？”褚叹息说：“既然，某何更留意于此！”虞答：“若使手和笔调，遇合作者，固可贵尚。”冯班《钝吟书要》说：“若死学柳（公权〕书，其病亦正同耳。悟得柳公学古处，二王、欧、虞、诸、薛打做一团方好也。”可知柳公权也曾学习过虞书。宋代蔡襄行书也学虞世南。宋高宗赵构书学智永，兼习虞世南。上海博物馆藏《赵构真草千字文》墨迹，就是临虞世南的。赵构自跋认为虞书（千字文）是在唐太宗时，所以“民”字、”渊”字都缺笔以避讳。但据近人陈垣《史讳举例》，认为唐代书法缺笔以避讳的。最早见于唐高宗乾封元年（666）。上海博物馆藏《元揭傒斯临智永千字文》墨迹，揭傒斯没有自识临自何本。从风格上看，很有可能是临虞世南所书的《千字文》。

艺术特色
虞世南幼年学书于王羲之七世孙，着名书法家僧智永，受其亲传，妙得“二王”及智永笔法，故其书笔致圆融丰腴，外柔内刚，血脉畅通。虞世南为人沉静寡欲，志性刚烈，议论正直，深得唐太宗器重。他的书法，笔势圆融遒劲，外柔而内刚。论者以为如裙带飘扬，而束身矩步，有不可犯之色。他的书法，得到智永的传授，继承了二王的传统，收到很好的效果，称得起接魏晋之绪，启盛唐之作，与欧阳询、褚遂良、薛稷号称初唐四大书家。

　　虞世南作书不择纸笔，却很注意坐立姿势和运腕方法。他认为，只要姿势正确，手腕轻虚，即使是粗纸，秃笔，信手拈来也能挥洒自如，别出新意。