虞世南少年时曾向王羲之的七世孙、智永禅师学习书法，甚得王书神髓。为了学习书法，他曾把自己关在楼上，业成方才下楼。写过的废笔足足装满了一大瓮。他白天练完字，在入睡前还用手指划着肚皮或床单，琢磨字的气势结体。日子长久，被单也划穿了。通过刻苦学习、虞世南成了王氏笔法的嫡传宗师。

唐张怀瓘《书断》评虞世南说：“其书得大令（王献之）之宏规，含五方之正色，姿荣秀出，智勇在焉。秀岭危峰，处处间起，行草之际，尤所偏工。及其暮齿，加以遒逸。臭味羊（欣）、薄（绍之），不亦宜乎！是则东南之美，会稽之竹箭也。”“伯施隶、行书入妙。然欧（阳询）之与虞，可谓智均力敌……论其成体，则虞所不逮。欧若猛将深入，时或不利；虞若行入妙选，罕有失辞。虞则内含刚柔，欧则外露筋骨，君子藏器，以虞为优。”当时虞世南的声望便在欧阳询之上。

他的书法圆融遒逸，外柔内刚，论者以为如裙带飘扬，而束身矩步，有冠剑不可犯之势。用笔沉粹、典丽，以风骨逆劲着称书史。他创立的“虞体”流派，刚柔并济，方圆互用。人们称颂“虞体”，“得右军之美韵，而失其俊迈”。刘熙载《书概》说：“永兴书出于智永，故不外耀锋芒而内涵筋骨。”所谓得“右军之美韵”，是说得于王氏嫡传；所谓“失其俊迈”，是说他并非纯属“王书”一体，而是自立门户。独创新格。与欧阳询“险劲”一路并称“欧虞”。与褚遂良、薛稷一起并称为“初唐四大家”。

“虞体”流韵

纵观书法史，从汉末钟（繇）、张（芝）开楷则草法之先，到晋末二王（王羲之、王献之）法立，经南北朝隋朝到唐初四大家出，使楷法臻于完备极致。所以多以“晋人取韵，唐人取法，宋人取意”，“唐人用法谨严”称之。中国书法艺术就技法层面而言，其核心是笔法。据传，早在汉代，蔡邕在嵩山石室中，学到了“八角垂芒”的秘法，成了笔法传授的始祖。唐张彦远《法书要录》中有《传授笔法人名》一文，附在《古来能书人名》文后，记述了笔法传授的谱系，共有二十三人。他们是：由蔡邕传给崔瑗和女儿蔡文姬（琰），文姬传给钟繇，钟繇传给卫夫人，卫夫人传给王羲之，王羲之传子王献之，献之传给羊欣，羊欣传给王僧虔。王僧虔传给萧子云，萧子云传给智永，智永传授给虞世南。宋代书法家黄庭坚说；“回视欧、虞、褚、薛辈皆为法度所窘，岂如鲁公（颜真卿〕萧然出于绳墨之外！”虽然如此，初唐四家也各有自己的面貌。虞世南的字继承多于创造，从东魏《高归彦造像记》一类作品中可以找到他的楷法之源。他笔圆而体方。外柔而内刚，锋芒内敛而器宇轩昂，无一点雕琢和火气。明代书法家董其昌说：“虞永兴书，尝自谓于道学有悟，盖于发笔处出锋如抽刀断水，正如颜太师‘锥画沙’‘屋漏痕’同趣。”清代书法家包世臣在《艺舟双揖》中也说：“永兴如白鹤翔云，人仰丹顶。”周星莲《临池管见》说；“王羲之、虞世南字体馨逸，举止安和，蓬蓬然得春夏之气。”虞世南和智永的字，基本上都比较圆融而含蓄。虞字形稍长一些，较多婉媚之趣，他用中锋圆笔，内含刚柔。尖处不削，圆处不匀。行笔不徐不疾。欧阳询的字拐弯处作折笔，虞世南拐弯处作转笔。他的‘戈’法特别有特色。书史载唐太宗曾向虞世南学习书法，但因为“戈”脚写不好，写“戬”字，把“戈”旁留着没写，叫虞世南给补上。而后，他把这张字拿去给魏徵看，魏徵说：“现在看皇上书作，只有‘戬’字的‘戈’法最像虞世南。”唐太宗赞叹魏徵鉴赏力之高，也深感学虞字“戈”法之不易。他的“戈”法，波捺都特别长，长撇有轻重提按的变化。